No começo de 1986, Madonna iniciou uma colaboração com Patrick Leonard que se prolongaria até finais da década de oitenta e da qual nasceram muitas das canções mais conhecidas da artista. Em Junho de 1986 foi lançado o disco True Blue, que vendeu 7,5 milhões de cópias só nos Estados Unidos. Em Novembro do mesmo ano surge o seu segundo filme, "Shanghai Surprise" (em Portugal, A Surpresa de Xangai), que não teve o sucesso de audiências e de crítica semelhante ao que Madonna encontrou com o primeiro.
Apesar do fracasso cinematográfico, em 1987 Madonna protagoniza o filme Who's That Girl (em Portugal, Quem é Aquela Rapariga e noBrasil Quem é essa garota?), no qual interpreta uma ex-presidiária, que foi acompanhado pela trilha do filme enquanto sai na sua primeira turnê mundial com mesmo nome ("Who's That Girl Tour").Madonna passaria a maior parte do ano de 1988 a ensaiar e a trabalhar no seu primeiro papel no mundo do teatro, na peça "Speed: the plow", tendo sido convidada pelo dramaturgo e cineasta David Mamet para protagonizar o projeto. Em dezembro deste ano, Madonna pede o divórcio de Sean Penn.O álbum vendeu 22 milhões de cópias e bateu récordes da época, inclusive ficou em 1º lugar em 22 países indo para o Guiness Book até então como o álbum que ficou em 1º lugar em mais países simultâneamente. Esse recorde futuramente iria ser quebrado por ela mesma mais de uma vez.
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