Em 1990, Madonna regressou ao mundo do cinema com o filme Dick Tracy, no qual desempenhou o papel de Breathless Mahoney, lado a lado com o ator Warren Beatty, com quem manteve uma relação amorosa. O filme foi acompanhado por uma trilha sonora, o disco I'm Breathless: Music from and Inspired by the Film 'Dick Tracy', onde foi também incluída a canção "Vogue". Uma das canções do disco, "Sooner or Later (I Always Get My Man)" ganhou o Oscar de melhor canção original e foi interpretada por Madonna na cerimônia de entrega dos prêmios em 1991. Seu acompanhante naquela noite foi ninguém menos que Michael Jackson. I'm Breathless vendeu 6 milhões de cópias.
No final do ano, Madonna lançou a sua primeira coletânea de sucessos, The Immaculate Collection. Além de quinze sucessos dos anos 1980, Madonna incluiu duas novas canções, "Justify My Love" (escrita e produzida em parceira com Lenny Kravitz) e "Rescue Me".A coletânea vendeu 26 milhões de cópias.
O videoclipe de "Justify My Love" foi banido na MTV devido ao seu conteúdo erótico. A gravadora de Madonna decidiu lançá-lo comercialmente, tornando-se o primeiro vídeo single já lançado (no formato VHS) e vendendo mais de 4.000.000 de cópias apenas nos EUA.
Em 1991, Madonna lançou o documentário "Truth or Dare" (título nos EUA)/"In Bed with Madonna" (título internacional) ("Na Cama com Madonna") no Festival de Cinema de Cannes, no qual se mostravam os bastidores da turnê mundial "Blond Ambition Tour".A Turnê foi eleita a maior do ano pela revista Rolling Stone.
Também em 1991, Madonna ganhou seu primeiro Grammy. Foi na categoria de Melhor Performance em Vídeo Longo por "Blond Ambition Live".
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