Brain Drain foi lançado em maio de 1989; Pet Sematary já era vídeo e estava começando a tocar com frequência nas rádios comerciais e na MTV. Parecia que finalmente os Ramones teriam o merecido sucesso comercial. Mas após o término de uma turnê americana, Dee Dee resolveu sair da banda. Seu último show foi na cidade californiana de Santa Clara, no dia 5 de julho de 1989.
De 1984 até 1989, Dee Dee permaneceu praticamente longe das drogas pesadas e procurou ajuda em organizações como Alcoólicos Anônimos ou Narcóticos Anônimos, sempre com a ajuda de sua esposa Vera. Após gravar Brain Drain, em que parecia estar totalmente envolvido, parou de tomar os seus medicamentos, terminou o seu casamento de dez anos com Vera e depois abandonou os Ramones na turnê de Brain Drain.
Havia a pressão de intermináveis turnês, gravações e músicas a escrever. Realmente seu destino era a vida junkie. Mesmo quando estava praticamente "limpo", de uma forma ou de outra a sua personalidade obsessiva vinha à tona. Teve uma fase em que a sua coleção de armas ficou extremamente numerosa; teve outra fase na qual colecionava relógios e usava duas em um pulso e três em outro. Suas dezenas de tatuagens foram feitas em pouco tempo, para nunca mais se tatuar. Como não estava de corpo e alma nos Ramones, abandonou a banda. Com Dee Dee era tudo ou nada. Mas o que ele queria mesmo era liberdade, nem que isso significasse uma volta ao vício em heroína, o que culminaria com sua morte por overdose, em 2002.
Após a saída dos Ramones, Dee Dee entrou de cabeça no mundo do rap e virou Dee Dee King. Lançou várias músicas e CDs, porém com pouca aceitação do público. Mesmo fora da banda, continuou ajudando na composição das letras das músicas e algumas vezes na organização de shows.
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