No ano seguinte ao centenário, o Vasco conquistaria o Torneio Rio-São Paulo para, em 2000, conquistar o tetracampeonato brasileiro e também a Copa Mercosul daquele ano.
Os anos seguintes foram de poucas alegrias para a torcida, com exceção de 2003, quando conquistou seu 22° campeonato estadual.
No dia 7 de dezembro de 2008, ao terminar o Campeonato Brasileiro em 18º lugar na classificação (em antepenúltimo lugar, num torneio onde as 4 últimas equipes seriam rebaixadas), o Vasco se viu rebaixado na competição, o que aconteceu pela primeira vez em sua história. O clube precisava vencer sua última partida contra o Vitória e ao mesmo tempo, torcer contra Náutico, Figueirense e Atlético Paranaense. Mas todos os resultados foram contrários: o Náutico empatou com o Santos, o Figueirense venceu o Internacional por 3 a 1 e o Atlético Paranaense venceu o Flamengo por 5 a 3. Para completar, o time da Colina perdeu do Vitória por 2 a 0.
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